Synologyにはゴミ箱機能があり、コントロールパネル＞共有フォルダ＞全般の「ゴミ箱を有効にする」にチェックを入れていただくことで利用可能です。

可能です。アプリケーションの設定をバックアップしなくても、バックアップ対象のフォルダやファイルのアクセス権限は維持されます。

Box側の仕様で同期が弾かれるので、同期が失敗したあとに当該のファイルをスキップし、
他のファイルを同期した後に再度同期を試みる→失敗→再試行を繰り返すという動作となります。
禁止文字を含んだファイルがあることで同期できるはずのファイルが同期されない、ということはございません。

タスク設定にて「ローカルで消去したファイルは、パブリッククラウドから消去されます」にチェックをいれていただくとSynology側で変更した内容がCloudに反映されます。こちらの設定がされているかご確認ください。